Entro il 1433, i figli di Giovanni di Bicci , Cosimo e Lorenzo – entrambi detti "il Vecchio" per distinguerli dai loro discendenti omonimi - ampliarono la “casa vecchia” di famiglia unendo sotto lo stesso tetto due abitazioni di loro proprietà situate ai lati.
Su via Larga la dimora si presentava come una struttura lunga e stretta di carattere ancora medievale, con un giardino cinto da alte mura.
Intanto, una volta rientrato dall’esilio nel 1434 e rafforzata la propria posizione politica, Cosimo assunse il patronato di alcuni edifici nei pressi di via Larga e delle case Medici , che si imponevano allo sguardo per modernità e bellezza. Infatti, il Medici promosse la costruzione e il rinnovamento dei complessi conventuali di San Lorenzo e San Marco, che erano le parrocchie del gonfalone e dunque le chiese principali.
Inoltre, mentre procedevano i lavori per tali imprese, Cosimo acquistava vari immobili su via Larga, fra cui nel 1443 alcune case all’angolo di via de’ Gori nell’area dove poco dopo dette inizio alla costruzione del nuovo palazzo, progettata e diretta da Michelozzo.

Una decina di anni dopo, Cosimo lasciò la “casa vecchia” ai discendenti del fratello minore Lorenzo, che nel frattempo era morto nel 1440, per trasferirsi nel palazzo appena concluso.